Главная » Разное » Как научиться составлять изомеры по химии

Как научиться составлять изомеры по химии


Как составлять изомеры и гомологи? Как составлять изомеры алканов?

Прежде чем анализировать, как составлять изомеры предельных углеводородов, выявим особенности данного класса органических веществ.

Насыщенные углеводороды

В органической химии выделяется множество классов CxHy. У каждого есть своя общая формула, гомологический ряд, качественные реакции, применение. Для насыщенных углеводородов класса алканов характерны одинарные (сигма) связи. Общая формула данного класса органических веществ Cnh3n+2. Этим объясняются основные химические свойства: замещение, горение, окисление. Для парафинов не характерны присоединение, так как связи в молекулах этих углеводородов одинарные.

Изомерия

Такое явление, как изомерия объясняет многообразие органических веществ. Под изомерией принято понимать явление, при котором существует несколько органических соединений, имеющих одинаковый количественный состав (число атомов в молекуле), но различное расположение их в молекуле. Получаемые вещества называют изомерами. Они могут быть представителями нескольких классов углеводородов, а потому отличаются химическими свойствами. Разное соединение в молекуле алканов атомов С приводит к возникновению структурной изомерии. Как составлять изомеры алканов? Существует определенный алгоритм, согласно которому можно изобразить структурные изомеры данного класса органических веществ. Появляется подобная возможность только с четырех углеродных атомов, то есть, с молекулы бутана С4Н10.

Разновидности изомерии

Для того чтобы понять, как составлять формулы изомеров, важно иметь представление о ее видах. При наличии внутри молекулы одинаковых атомов в равном количестве, располагающихся в пространстве в разном порядке, идет речь о пространственной изомерии. Иначе ее называют стереоизомерией. В подобной ситуации применения одних только структурных формул будет явно недостаточно, потребуется использование специальных проекционных или пространственных формул. Предельные углеводороды, начиная с h4C–СН3 (этана), имеют различные пространственные конфигурации. Это обусловлено вращением внутри молекулы по связи С–С. Именно простая σ-связь создает конформационную (поворотную) изомерию.

Структурная изомерия парафинов

Поговорим о том, как составлять изомеры алканов. Класс имеет структурную изомерию, то есть, атом углерода образует разные цепи. Иначе возможность изменения положения в цепи атомов углерода называют изомерией углеродного скелета.

Изомеры гептана

Итак, как оставлять изомеры для вещества, имеющего состав C7h26? Для начала можно расположить все атомы углерода в одну длинную цепочку, добавить для каждого определенное число атомов С. Сколько? Учитывая, что валентность углерода равна четырем, у крайних атомов будет по три атома водорода, а у внутренних – по два. Полученная молекула имеет линейное строение, такой углеводород называют н – гептаном. Буква «н» подразумевает прямой углеродный скелет в данном углеводороде.

Теперь меняем расположение углеродных атомов, «укорачивая» при этом прямую углеродную цепочку в C7h26. Составить изомеры можно в развернутом либо сокращенном структурном виде. Рассмотрим второй вариант. Сначала один атом С расположим в виде радикала метил в разных положениях.

Данный изомер гептана имеет следующее химическое название: 2-метилгексан. Теперь «передвигаем» радикал к следующему углеродному атому. Полученный предельный углеводород называется: 3-метилгексан.

Если мы будем далее передвигать радикал, нумерация будет начинаться с правой стороны (ближе к началу располагается углеводородный радикал), то есть, мы получим такой изомер, который у нас уже есть. Поэтому думая над тем, как составлять формулы изомеров для исходного вещества, попробуем сделать скелет еще «короче».

Оставшиеся два углерода можно представить в виде двух свободных радикалов - метил.

Расположим сначала их у разных углеродов, входящих в главную цепь. Назовем полученный изомер -2,3 диметилпентан.

Теперь оставим один радикал на том же месте, а второй перенесем к следующему углеродному атому главной цепи. Данное вещество называется 2,4 диметилпентан.

Теперь расположим углеводородные радикалы у одного углеродного атома. Сначала у второго, получим 2,2 диметилпентан. Затем у третьего, получив 3,3 диметилпентан.

Теперь оставляем в основной цепи четыре атома углерода, оставшиеся три используем в качестве радикалов метил. Располагаем их следующим образом: два у второго атома С, один – у третьего углерода. Называем полученный изомер: 2,2, 3 триметилбутан.

На примере гептана мы разобрали, как правильно составлять изомеры для предельных углеводородов. На фото представлены примеры структурных изомеров для бутена6 его хлорпроизводных.

Алкены

Данный класс органических веществ имеет общую формулу Cnh3n. Помимо насыщенных связей С-С в данном классе есть также двойная связь. Именно она определяет основные свойства данного ряда. Поговорим о том, как оставлять изомеры алкенов. Попробуем выявить их отличия от предельных углеводородов. Помимо изомерии главной цепи (структурные формулы) для представителей данного класса органических углеводородов также характерны еще три разновидности изомеров: геометрические (цис- и трансформы), положения кратной связи, а также межклассовая изомерия (с циклоалканами).

Изомеры C6h22

Попробуем выяснить, как составить изомеры c6h22, учитывая тот факт, что вещество с данной формулой может принадлежать сразу к двум классам органических веществ: алкенам, циклоалканам.

Для начала подумаем, как составлять изомеры алкенов, если есть двойная связь в молекуле. Ставим прямую углеродную цепочку, поставим кратную связь после первого углеродного атома. Попробуем не только составить изомеры с6н12, но и назвать вещества. Данное вещество - гексен – 1. Цифрой указывается положение в молекуле двойной связи. При ее передвижении по углеродной цепочке, получаем гексен -2, а также гексен - 3

Теперь порассуждаем, как составлять изомеры для данной формулы, меняя количество атомов в главной цепи.

Для начала укоротим углеродный скелет на один углеродный атом, его будет рассматривать в качестве радикала метил. Двойную связь оставим после первого атома С. Полученный изомер по систематической номенклатуре будет иметь следующее название: 2 метилпентен – 1. Теперь передвигаем углеводородный радикал по главной цепи, оставив положение двойной связи неизменным. Данный непредельный углеводород разветвленного строения называют 3 метилпентен -1.

Возможен без изменения основной цепи и положения двойной связи еще один изомер: 4 метилпентен -1.

Для состава C6h22 можно попробовать переместить двойную связь из первого во второе положение, не преобразуя саму главную цепочку. Радикал при этом будет передвигать по углеродному скелету, начиная со второго атома С. Данный изомер имеет название 2 метилпентен-2. Кроме того, можно поместить радикал Ch4 третьего атома углерода получив при этом 3 метилпентен-2

Если поместить радикал у четвертого углерода атома в данной цепи, образуется еще одно новое вещество непредельный углеводород с извилистым углеродным скелетом – 4 метилпентен-2.

При дальнейшем сокращении числа С в главной цепи, можно получить еще один изомер.

Двойную связь оставим после первого углеродного атома, а два радикала поставим к третьему атому С основной цепи, получаем 3,3 диметилутен-1.

Теперь поставим радикалы у соседних углеродных атомов, не меняя положения двойной связи, получим 2,3 диметилбутен-1. Попробуем, не меняя размер главной цепи, передвинуть двойную связь во второе положение. Радикалы при этом мы может поставить только у 2 и 3 атомов С, получив 2,3 диметилбутен-2.

Других структурных изомеров для данного алкена нет, любые попытки их придумать приведут к нарушению теории строения органических веществ А. М. Бутлерова.

Пространственные изомеры C6h22

Теперь выясним, как составлять изомеры и гомологи с точки зрения пространственной изомерии. Важно понимать, что цис- и трансформы алкенов возможны только для положения двойной связи 2 и 3.

При нахождении в одной плоскости углеводородных радикалов, образуется цис – измер гексена -2, а при расположении радикалов в разных плоскостях, транс-форма гексена – 2.

Межклассовые изомеры C6h22

Рассуждая над тем, как составлять изомеры и гомологи, нельзя забывать и о таком варианте, как межклассовая изомерия. Для непредельных углеводородов ряда этилена, имеющих общую формулу Cnh3n, такими изомерами являются циклоалканы. Особенностью данного класса углеводородов является наличие циклической (замкнутой) структуры при насыщенных одинарных связях между атомами углерода. Можно составить формулы циклогексана, метилциклопентана, диметилциклобутана, триметилциклопропана.

Заключение

Органическая химия многогранна, загадочна. Количество органических веществ превышает в сотни раз число неорганических соединений. Данный факт легко объясняется существованием такого уникального явления, как изомерия. Если в одном гомологическом ряду располагаются сходные по свойствам и строению вещества, то при изменении положения атомов углерода в цепи, появляются новые соединения, названные изомерами. Только после появления теории химического строения органических веществ удалось классифицировать все углеводороды, понять специфику каждого класса. Одно из положений данной теории, непосредственно касается явления изомерии. Великий русский химик сумел понять, объяснить, доказать, что именно от расположения углеродных атомов зависят химические свойства вещества, его реакционаня активность, практическое применение. Если сравнивать количество изомеров, образуемых предельными алканами и непредельными алкенами, лидируют, безусловно, алкены. Объясняется это тем, что в их молекулах есть двойная связь. Именно она позволяет этому классу органических веществ образовывать не только алкены разного вида и строения, но и вести речь о меклассовой изомерии с циклоалканами.

Как сделать изомеры и гомологи? Как сделать изомеры алканов? - Среднее образование и школы

Прежде чем приступить к анализу того, как получать изомеры насыщенных углеводородов, мы определим особенности этого класса органических веществ.

Насыщенные углеводороды

В органической химии различают много классов CxHy. У каждого своя общая формула, гомологический ряд, качественные реакции, применение. Для предельных алкановых углеводородов характерны одинарные (сигма) связи.Общая формула этого класса органических веществ - Cnh3n + 2. Это объясняет основные химические свойства: замещение, горение, окисление. Прилипание не характерно для парафинов, так как связи в молекулах этих углеводородов одинарные.

Изомерия

Феномен изомерии объясняет разнообразие органических веществ. Под изомерией обычно понимается явление, при котором существует несколько органических соединений, имеющих одинаковый количественный состав (число атомов в молекуле), но различное их расположение в молекуле.Полученные вещества называют изомерами. Они могут быть представителями нескольких классов углеводородов, а потому отличаются по химическим свойствам. Иное соединение в молекуле алкана атомов C приводит к возникновению структурной изомерии. Как сделать изомеры алканов? Существует определенный алгоритм, по которому можно изобразить структурные изомеры этого класса органических веществ. Подобная возможность возникает только от четырех атомов углерода, то есть от молекулы бутана C4h20.

Разновидности изомерии

Чтобы понять, как составлять формулы изомеров, важно иметь представление о его формах. Если в молекуле есть одинаковые атомы в равном количестве, которые расположены в пространстве в разном порядке, мы говорим о пространственной изомерии. В противном случае это называется стереоизомерией. В такой ситуации использования только структурных формул будет недостаточно; это потребует использования специальной проекции или пространственных формул.Предельные углеводороды, начиная с h4C - Ch4 (этан), имеют различную пространственную конфигурацию. Это связано с вращением внутри молекулы по связи C - C. Это простая σ-связь, которая создает конформационную (поворотную) изомерию.

Структурная изомерия парафинов

Давайте поговорим о том, как получать изомеры алканов. Класс имеет структурную изомерию, то есть атом углерода образует разные цепи. В противном случае возможность изменения положения в цепочке атомов углерода называется изомерией углеродного скелета.

Изомеры гептана

Итак, как оставить изомеры для вещества, имеющего состав C7h26? Для начала вы можете расположить все атомы углерода в одну длинную цепочку, добавив для каждого определенное количество атомов C. Сколько? Учитывая, что валентность углерода равна четырем, крайние атомы будут иметь три атома водорода, а внутренние - по два атома каждый. Полученная молекула имеет линейную структуру, такой углеводород называется н-гептаном. Буква «n» означает наличие прямого углеродного скелета в данном углеводороде.

Теперь мы меняем расположение атомов углерода, «укорачивая» прямую углеродную цепочку в C7h26. Изомеры могут быть составлены в расширенной или сокращенной структурной форме. Рассмотрим второй вариант. Сначала поместим один атом C в виде метильного радикала в разные положения.

Этот изомер гептана имеет следующее химическое название: 2-метилгексан. Теперь мы «перемещаем» радикал к следующему атому углерода. Полученный предел углеводородов называется: 3-метилгексан.

Если продвинуть радикал дальше, то нумерация начнется с правой стороны (углеводородный радикал расположен ближе к началу), то есть мы получим уже имеющийся у нас изомер.Поэтому, думая, как составить формулы изомеров исходного вещества, мы постараемся сделать скелет еще «короче».

Оставшиеся два атома углерода можно представить как два свободных радикала - метил.

Сначала мы размещаем их для разных атомов углерода в основной цепи. Мы называем образовавшийся изомер -2,3 диметилпентаном.

Теперь оставим один радикал на том же месте, а второй перенесем на следующий атом углерода основной цепи. Это вещество называется 2,4-диметилпентаном.

Теперь разместим углеводородные радикалы на одном атоме углерода. Во-первых, во-вторых, получаем диметилпентан 2,2. Затем на третьем, получив 3,3 диметилпентан.

Теперь оставьте в основной цепи четыре атома углерода, оставшиеся три используются как метильные радикалы. Располагаем их следующим образом: два у второго атома С, один у третьего углерода. Полученный изомер мы называем: 2, 2, 3 триметилбутаном.

На примере гептана мы разобрали, как получить изомеры для s

.

5.13: Как назвать изомеры с более чем одним асимметричным центром

Диастереомеры - это стереоизомеры, которые не связаны как объект и зеркальное отображение, и не являются энантиомерами. В отличие от энатиомеров, которых являются зеркальными отображениями друг друга и не накладываемых друг на друга , диастереомеры не являются зеркальными отображениями друг друга и не накладываются друг на друга . Диастереомеры могут иметь разные физические свойства и реакционную способность. У них разные точки плавления и кипения, а также разные плотности.У них , два или более стереоцентров.

Введение

Легко ошибиться между диастереомерами и энантиомерами. Например, у нас есть четыре стереоизомера 3-бром-2-бутанола. Четыре возможных комбинации - SS, RR, SR и RS (рисунок 1). Одна из молекул является энантиомером своей зеркально отображаемой молекулы и диастереомером каждой из двух других молекул (SS - энантиомер RR и диастереомер RS и SR). Зеркальное отражение SS - это RR, и они не накладываются друг на друга, поэтому они энантиомеры.RS и SR не являются зеркальным отображением SS и не накладываются друг на друга, поэтому они являются диастереомерами.

Рисунок 1

Диастереомеры против энантиомеров против мезосоединений

Винная кислота, C 4 H 6 O 6 , - это органическое соединение, которое содержится в винограде, бананах и вине. Интересна сама структура винной кислоты. Естественно, это в виде (R, R) стереоцентров. Искусственно он может быть в мезо-форме (R, S), которая является ахиральной.R, R винная кислота является энантиомером по отношению к S, S винной кислоте и диастереомерам мезо-винной кислоты (рис. 2).

Винная кислота

(R, R) и (S, S) имеют схожие физические свойства и реакционную способность. Однако мезо-винная кислота имеет разные физические свойства и химическую активность. Например, температура плавления винной кислоты (R, R) и (S, S) составляет около 170 градусов по Цельсию, а точка плавления мезо-винной кислоты составляет около 145 градусов по Цельсию.

Рисунок 2

Чтобы идентифицировать мезо, мезосоединение накладывается на его зеркальное отображение и имеет внутреннюю плоскость, обладающую симметрией (рис. 3).Мезо-винная кислота ахиральна и оптически неактивна.

.

13.2: Цис-транс-изомеры (геометрические изомеры)

Цели обучения

  • Признать, что алкены могут существовать в виде цис-транс-изомеров.
  • Классифицируют изомеры как цис- или транс-.
  • Изобразите структуры цис-транс-изомеров с указанием их названий.

В алканах существует свободное вращение одинарных связей углерод-углерод (C – C). Напротив, структура алкенов требует, чтобы атомы углерода двойной связи и два атома, связанные с каждым атомом углерода, все лежали в одной плоскости, и чтобы каждый атом углерода с двойной связью находился в центре треугольника.Эта часть структуры молекулы жесткая; вращение вокруг двухсвязанных атомов углерода на невозможно без разрыва связи. Посмотрите на два хлорированных углеводорода на рисунке \ (\ PageIndex {1} \).

Таблица \ (\ PageIndex {1} \) : Вращение вокруг облигаций. В 1,2-дихлорэтане (а) свободное вращение вокруг связи C – C позволяет двум структурам взаимопревращаться путем поворота одного конца относительно другого.В 1,2-дихлорэтене (b) ограниченное вращение вокруг двойной связи означает, что относительные положения групп заместителей выше или ниже двойной связи имеют значение.

В 1,2-дихлорэтане (часть (а) рисунка \ (\ PageIndex {1} \)) существует свободное вращение вокруг связи C – C. Две показанные модели представляют собой одну и ту же молекулу; они являются изомерами , а не . Вы можете рисовать структурные формулы, которые выглядят по-разному, но если вы помните о возможности этого свободного вращения вокруг одинарных связей, вы должны понимать, что эти две структуры представляют одну и ту же молекулу:

В 1,2-дихлорэтене (рисунок \ (\ PageIndex {1b} \)), однако, ограниченное вращение вокруг двойной связи означает, что относительные положения групп заместителей выше или ниже двойной связи становятся значимыми.Это приводит к особому виду изомерии. Изомер, в котором два атома хлора (Cl) находятся на одной стороне молекулы, называется цис-изомером (лат. cis , что означает «на этой стороне») и называется цис-1,2-дихлорэтеном. Изомер с двумя атомами Cl на противоположных сторонах молекулы является транс-изомером (на латыни trans , что означает «поперек») и называется trans -1,2-дихлорэтен. Эти два соединения являются цис-транс-изомерами (или геометрическими изомерами), соединениями, которые имеют разные конфигурации (группы, постоянно находящиеся в разных местах в пространстве) из-за наличия жесткой структуры в их молекуле.

Рассмотрим алкен с конденсированной структурной формулой CH 3 CH = CHCH 3 . Мы могли бы назвать его 2-бутеном, но на самом деле таких соединений два; двойная связь приводит к цис-транс-изомерии (Рисунок \ (\ PageIndex {2} \)).

Рисунок \ (\ PageIndex {2} \): Шаровидные модели (а) цис-2-бутена и (б) транс-2-бутена. Цис-транс-изомеры обладают разными физическими, химическими и физиологическими свойствами.

Цис -2-бутен имеет обе метильные группы на одной стороне молекулы. Trans -2-бутен имеет метильные группы на противоположных сторонах молекулы. Их структурные формулы следующие:

Рисунок \ (\ PageIndex {3} \) : Модели (слева) цис-2-бутена и (справа) транс-2-бутена.

Обратите внимание, однако, что наличие двойной связи не обязательно приводит к цис-транс-изомерии (рисунок \ (\ PageIndex {4} \)). Мы можем нарисовать два на вид разных пропенов:

Рисунок \ (\ PageIndex {4} \) : Различные виды молекулы пропена (перевернуть по вертикали).Это не изомеры.

Однако эти две структуры практически не отличаются друг от друга. Если бы вы могли взять любую молекулу со страницы и перевернуть ее сверху вниз, вы бы увидели, что две формулы идентичны. Таким образом, существует два требования для цис-транс-изомерии:

  1. Вращение в молекуле должно быть ограничено.
  2. Должны быть две неидентичные группы на каждая, атом углерода с двойными связями.

В этих пропеновых структурах второе требование цис-транс-изомерии не выполняется.К одному из двусвязных атомов углерода действительно присоединены две разные группы, но правила требуют, чтобы и атомов углерода имели две разные группы. В целом, для цис-транс-изомерии верны следующие утверждения:

  • Алкены с звеном C = CH 2 не существуют в виде цис-транс-изомеров.
  • Алкены с звеном C = CR 2 , где две группы R являются одинаковыми, не существуют в виде цис-транс-изомеров.
  • Алкены типа R – CH = CH – R могут существовать в виде цис- и транс-изомеров; цис, если две группы R находятся на одной стороне двойной связи углерод-углерод, и транс, если две группы R находятся на противоположных сторонах двойной связи углерод-углерод.

Advanced Примечание: E / Z изомеризация

Если молекула имеет связь C = C с одной неводородной группой, присоединенной к каждому из атомов углерода, описанной выше цис / транс номенклатуры достаточно для ее описания. Однако, если у вас есть три разные группы (или четыре), то цис / транс-подход недостаточен для описания различных изомеров, поскольку мы не знаем, какие две из трех групп описываются. Например, если у вас есть связь C = C с метильной группой и бромом на одном атоме углерода и этильной группой на другом, она не является ни транс, ни цис, поскольку неясно, является ли этильная группа транс к бром или метил.Это решается с помощью более продвинутой номенклатуры E / Z, обсуждаемой в другом месте.

Цис-транс-изомерия также встречается в циклических соединениях. В кольцевых структурах группы не могут вращаться вокруг какой-либо из кольцевых углерод-углеродных связей. Следовательно, группы могут находиться либо на одной стороне кольца (цис), либо на противоположных сторонах кольца (транс). Для наших целей здесь мы представляем все циклоалканы в виде плоских структур и указываем положения групп, выше или ниже плоскости кольца.

Пример \ (\ PageIndex {1} \)

Какие соединения могут существовать в виде цис-транс (геометрических) изомеров? Нарисуйте их.

  1. CHCl = CHBr
  2. CH 2 = CBrCH 3
  3. (CH 3 ) 2 C = CHCH 2 CH 3
  4. CH 3 CH = CHCH 2 CH 3

Решение

Все четыре структуры имеют двойную связь и, таким образом, соответствуют правилу 1 цис-транс-изомерии.

  1. Это соединение соответствует правилу 2; он имеет две неидентичные группы на атомах углерода, каждая (H и Cl на одном и H и Br на другом). Он существует как цис-, так и транс-изомеры:
  2. Это соединение имеет два атома водорода на одном из атомов углерода с двойной связью; он не соответствует правилу 2 и не существует в виде цис- и транс-изомеров.
  3. Это соединение имеет две метильные (CH 3 ) группы на одном из атомов углерода с двойной связью. Он не соответствует правилу 2 и не существует в виде цис- и транс-изомеров.
  4. Это соединение соответствует правилу 2; он имеет две неидентичные группы на атомах углерода каждая и существует как цис-, так и транс-изомеры:

Упражнение \ (\ PageIndex {1} \)

Какие соединения могут существовать в виде цис-транс-изомеров? Нарисуйте их.

  1. CH 2 = CHCH 2 CH 2 CH 3
  2. CH 3 CH = CHCH 2 CH 3
  3. CH 3 CH 2 CH = CHCH 2 CH 3

Упражнения по обзору концепции

  1. Что такое цис-транс (геометрические) изомеры? Какие два типа соединений могут проявлять цис-транс-изомерию?

  2. Классифицируйте каждое соединение как цис-изомер, транс-изомер или ни то, ни другое.

Ответы

  1. Цис-транс-изомеры - это соединения, которые имеют разные конфигурации (группы, постоянно находящиеся в разных местах в пространстве) из-за наличия жесткой структуры в их молекуле. Алкены и циклические соединения могут проявлять цис-транс-изомерию.

    1. транс (два атома водорода находятся на противоположных сторонах)
    2. цис (два атома водорода находятся на одной стороне, как и две этильные группы)
    3. цис (две этильные группы находятся на одной стороне)
    4. ни один (переворот связи не меняет молекулу. Для этой молекулы нет изомеров)

Ключевые вынос

  • Цис-транс (геометрическая) изомерия существует, когда есть ограниченное вращение в молекуле и есть две неидентичные группы на , каждая атома углерода с двойной связью.
.

3.3: Алканы и изомеры алканов

Цели

После заполнения этого раздела вы сможете:

  1. изобразите структуру Кекуле, конденсированную структуру и сокращенную структуру каждого из первых десяти алканов с прямой цепью.
  2. назовите каждый из первых десяти алканов с прямой цепью, учитывая его молекулярную формулу, структуру Кекуле, конденсированную структуру или сокращенную структуру.
  3. объясняет разницу в структуре между алканами с прямой и разветвленной цепью и иллюстрирует разницу на подходящем примере.
  4. объясняют, почему количество возможных изомеров для данной молекулярной формулы увеличивается с увеличением количества атомов углерода.
  5. изобразить все возможные изомеры, которые соответствуют данной молекулярной формуле типа C n H 2n + 2 , где n ≤ 7.

Ключевые термины

Убедитесь, что вы можете определить и использовать в контексте следующие ключевые термины.

  • Алкан с разветвленной цепью
  • конституциональный или структурный изомер
  • гомологическая серия
  • изомер
  • насыщенный углеводород
  • Алкан с прямой цепью (или нормальный алкан)

Учебные заметки

Серия соединений, в которой последовательные члены отличаются друг от друга единицей CH 2 , называется гомологической серией.Таким образом, серии CH 4 , C 2 H 6 , C 3 H 8 . . . C n H 2n + 2 , является примером гомологического ряда.

Важно, чтобы вы запомнили имена первых 10 алканов с прямой цепью (т.е. от CH 4 до C 10 H 22 ). Вы будете использовать эти названия неоднократно, когда начнете учиться получать систематические названия большого количества разнообразных органических соединений. Вам не нужно запоминать возможное количество изомеров для алканов, содержащих более семи атомов углерода.По мере необходимости такая информация доступна в справочниках. Рисуя изомеры, будьте осторожны, чтобы не обмануть себя, думая, что вы можете нарисовать больше изомеров, чем предполагалось. Помните, что каждый изомер можно нарисовать несколькими разными способами, и вы можете случайно подсчитать один и тот же изомер более одного раза.

Алканы - это органические соединения, которые полностью состоят из одинарных атомов углерода и водорода и лишены каких-либо других функциональных групп. Алканы можно подразделить на следующие три группы: алканы с прямой цепью, алканы с разветвленной цепью и циклоалканы.Алканы и разветвленные алканы имеют общую формулу \ (C_nH_ {2n + 2} \). Алканы иногда называют насыщенными углеводородами, что означает, что все атомы углерода, составляющие молекулу, связаны одинарными связями с другими атомами (без двойных или тройных связей).

Циклоалканы представляют собой циклические углеводороды, что означает, что некоторые или все атомы углерода в молекуле расположены в форме кольца. Циклоалканы имеют общую формулу \ (C_nH_ {2n} \). Циклоалканы также являются насыщенными. Существуют также полициклические алканы, которые представляют собой молекулы, содержащие два или более циклоалкана, которые соединены, образуя несколько колец.

Это вводная страница об алканах, таких как метан, этан, пропан, бутан и остальных обычных алканах. На этой странице рассматриваются их формула и изомерия, их физические свойства и введение в их химическую реакционную способность.

Молекулярные формулы

Алканы - это простейшее семейство углеводородов - соединения, содержащие только углерод и водород. Алканы содержат только углерод-водородные связи и одинарные углерод-углеродные связи. Первые шесть алканов следующие:

метан CH 4
этан С 2 В 6
пропан С 3 В 8
бутан С 4 В 10
пентан С 5 В 12
гексан С 6 В 14

Вы можете определить формулу любого из алканов, используя общую формулу C n H 2n + 2

Изомерия

Все алканы, содержащие 4 или более атомов углерода, демонстрируют структурную изомерию, что означает наличие двух или более различных структурных формул, которые вы можете нарисовать для каждой молекулярной формулы.

Пример: бутан или метилпропан

C 4 H 10 может быть любой из этих двух разных молекул:

Называются бутан и 2-метилпропан соответственно

Что такое структурная изомерия?

Изомеры - это молекулы, имеющие одну и ту же молекулярную формулу, но разное расположение атомов в пространстве. Это исключает любые другие устройства, которые возникают просто из-за вращения молекулы как целого или вращения вокруг определенных связей.Например, обе следующие молекулы являются одной и той же молекулой. Они не изомеры; оба бутана.

Есть также бесконечное количество других возможных способов, которыми эта молекула может скручиваться. Вокруг всех одинарных углерод-углеродных связей происходит полностью свободное вращение. Если бы перед вами была модель молекулы, вам пришлось бы разобрать ее на части и перестроить, если бы вы хотели сделать изомер этой молекулы. Если вы можете создать явно другую молекулу, просто повернув одинарные связи, это не будет иначе - это все та же молекула.

При структурной изомерии атомы располагаются совершенно в другом порядке. В этом легче убедиться на конкретных примерах. Ниже рассматриваются некоторые способы возникновения структурных изомеров. Названия различных форм структурной изомерии, вероятно, не имеют большого значения, но вы должны знать о различных возможностях, когда приступаете к рисованию изомеров.

Изомерия цепи

Эти изомеры возникают из-за возможности разветвления углеродных цепей.Например, есть два изомера бутана, C 4 H 10 . В одном из них атомы углерода образуют «прямую цепь», а в другом - разветвленную.

Будьте осторожны, чтобы не нарисовать «ложные» изомеры, которые являются просто скрученными версиями исходной молекулы. Например, эта структура представляет собой версию бутана с прямой цепью, вращающуюся вокруг центральной углерод-углеродной связи.

В этом легко убедиться на модели.Это пример, который мы уже использовали в верхней части этой страницы.

Пример \ (\ PageIndex {1} \): изомеры цепи в пентане

Пентан, C 5 H 12 , имеет три цепных изомера. Если вы думаете, что можете найти какие-то другие, это просто искаженные версии приведенных ниже. Если сомневаетесь, сделайте несколько моделей.

.

Смотрите также