Как научиться составлять структурные формулы органических соединений


Как составляется структурная формула органических веществ :: SYL.ru

Структурная формула представляет собой графическое изображение химического строения вещества. В ней указывается порядок расположения атомов, а также связь между отдельными частями вещества. К тому же структурные формулы веществ наглядно демонстрируют валентности всех атомов, включенных в молекулу.

Особенности написания структурной формулы

Для составления потребуется бумага, ручка, периодическая система элементов Менделеева.

Если нужно нарисовать графическую формулу аммиака, нужно учитывать, что водород способен образовывать только одну связь, поскольку его валентность равна единице. Азот находится в пятой группе (главной подгруппе), имеет на внешнем энергетическом уровне пять валентных электронов.

Три из них он использует для образования простых связей с атомами водорода. В итоге структурная формула будет представлять собой следующий вид: в центре находится азот, вокруг него располагаются атомы водорода.

Инструкция по написанию формул

Чтобы структурная формула была написана правильно для определенного химического вещества, важно иметь представление о строении атома, валентности элементов.

Именно с помощью данного понятия можно изображать графическое строение органических и неорганических веществ.

Органические соединения

Органическая химия предполагает использование графического строения химических веществ разных классов при написании химических реакций. Структурная формула составляется на основе теории строения органических веществ Бутлерова.

Она включает в себя четыре положения, согласно которым записываются структурные формулы изомеров, выдвигается предположение о химических свойствах анализируемого вещества.

Пример составления структур изомеров

Изомерами называют в органической химии вещества, которые имеют одинаковый качественный и количественный состав, но отличаются по расположению атомов в молекуле (структуре), химической активности.

Вопросы, касающиеся составления графического строения органических веществ, включены в вопросы единого государственного экзамена, проводимого в 11 классе. Например, нужно составить, а также дать название структурных формул изомеров состава С6 Н12. Как справиться с подобной задачей?

Для начала нужно понять, к какому классу органических веществ, могут принадлежать вещества с таким составом. Учитывая, что общую формулу CnH2n имеют сразу два класса углеводородов: алкены и циклоалканы, нужно составить структуры всех возможных веществ для каждого класса.

Для начала можно рассмотреть формулы всех углеводородов, принадлежащих к классу алкенов. Они характеризуются наличием одной кратной (двойной) связи, что должно быть отражено при составлении структурной формулы.

Учитывая, что в молекуле шесть атомов углерода, составляем главную цепь. После первого углерода ставим двойную связь. Пользуясь первым положением теории Бутлерова, для каждого атома углерода (валентность четыре) ставим необходимое количество водородов. Называя полученное вещество, используем систематическую номенклатуру, получаем гексен-1.

Оставляем в главной цепи шесть углеродных атомов, перемещаем положение двойной связи после второго углерода, получаем гексен-2. Продолжая передвигать по структуре кратную связь, составляем формулу гексена-3.

Далее приступаем к составлению изомеров углеродного скелета. Для этого один из углеродов в качестве алкильного радикала (СН3) передвигаем по цепи, которая стала короче на один углерод.

Пользуясь правилами систематической номенклатуры, получаем 2 метилпентен-1; 3 метилпентен-1; 4 метилпентен-1. Затем перемещаем кратную связь после второго углерода в главной цепи, а алкильный радикал располагаем у второго, затем у третьего углеродного атома, получая 2 метилпентен-2, 3 метилпентен-2.

Аналогичным образом продолжаем составлять и называть изомеры. Рассмотренные структуры представляют собой два вида изомерии: углеродного скелета, положения кратной связи. Необязательно указывать по отдельности все водородные атомы, можно использовать варианты сокращенных структурных формул, суммируя каждого атома углерода число водорода, указывая их соответствующими индексами.

Учитывая, что у алкенов и циклоалканов сходна общая формула, при составлении структур изомеров необходимо учитывать этот факт. Сначала можно составить структуру замкнутого циклогексана, затем посмотреть возможные изомеры боковой цепи, получив метилциклопентан, диметилциклобутан, и т. д.

Линейные структуры

Структурные формулы кислот являются типичными представителями подобного строения. Предполагается указание каждого отдельного атома при создании их графических формул, указанием черточками числа валентностей между атомами.

Заключение

По готовым структурным формулам можно определить валентность каждого элемента, входящего в состав вещества, предположить возможные химические свойства молекулы.

После того как была разработана теория строения органических веществ Бутлерова, удалось объяснить различие в свойствах между веществами, которые имеют одинаковый качественный и количественный составом явлением изомерии. Пользуясь определением валентности, периодической системой элементов Менделеева, можно представить в графическом виде любое неорганическое и органическое вещество. В органической химии структурные формулы составляют для того, чтобы понять алгоритм протекания химических превращений и объяснить их суть.

1.7: Рисование структурных формул - Chemistry LibreTexts

Необходимо рисовать структурные формулы для органических соединений, потому что в большинстве случаев молекулярная формула не представляет однозначно одно соединение. Различные соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу, называются изомерами , а преобладание органических изомеров отражает необычайную гибкость углерода в образовании прочных связей с самим собой и с другими элементами. Когда группы атомов, составляющие молекулы различных изомеров, связаны вместе принципиально разными способами, мы называем такие соединения конституционными изомерами .Имеется семь структурных изомеров C 4 H 10 O, и структурные формулы для них приведены в следующей таблице. Эти формулы представляют все известные и возможные соединения C 4 H 10 O и демонстрируют общую структурную особенность. Ни в одной из этих структур нет двойных или тройных связей и колец.

Структурные формулы для C 4 H 10 O-изомеры

Упрощение структурных формул может быть достигнуто без потери информации, которую они передают.В конденсированной структурной формуле связи с каждым атомом углерода опущены, но каждая отдельная структурная единица (группа) написана с нижним индексом, обозначающим несколько заместителей, включая атомы водорода. Сокращенные (строчные) формулы полностью опускают символы углерода и водорода. Каждый отрезок прямой линии представляет собой связь, концы и пересечения линий представляют собой атомы углерода, а правильное количество атомов водорода рассчитывается на основе четырехвалентности углерода. Несвязывающие электроны валентной оболочки в этих формулах опускаются.

Развитие способности визуализировать трехмерную структуру из двумерных формул требует практики и, в большинстве случаев, помощи молекулярных моделей. Как отмечалось ранее, студентам и профессиональным химикам доступно множество видов модельных наборов, и начинающим студентам рекомендуется их приобрести.

Формула Кекуле

Структурная формула отображает атомы молекулы в том порядке, в котором они связаны. Он также показывает, как атомы связаны друг с другом, например, одинарная, двойная и тройная ковалентная связь.Ковалентные связи показаны линиями. Число штрихов указывает, является ли связь одинарной, двойной или тройной ковалентной связью. Структурные формулы полезны, поскольку они объясняют свойства и структуру соединения, которые не всегда могут быть представлены эмпирическими и молекулярными формулами.

Пр. Формула Кекуле для этанола:

Краткая формула

Краткие структурные формулы показывают порядок атомов, как структурная формула, но записываются в одну строку, чтобы сэкономить место и сделать запись более удобной и быстрой.Краткие структурные формулы также полезны, когда показывают, что группа атомов связана с одним атомом в соединении. Когда это происходит, вокруг группы атомов используются круглые скобки, чтобы показать, что они вместе.

Пр. Концентрированная структурная формула этанола: CH 3 CH 2 OH (молекулярная формула этанола C 2 H 6 O).

Сокращенная формула

Поскольку органические соединения иногда могут быть сложными, формулы линейного угла используются для более эффективного написания атомов углерода и водорода путем замены букв линиями.Атом углерода присутствует везде, где линия пересекает другую линию. Затем предполагается, что атомы водорода образуют каждую из четырех углеродных связей. Все остальные атомы, которые связаны с атомами углерода, записываются. Формулы линейного угла помогают показать структуру и порядок атомов в соединении, делая преимущества и недостатки аналогичными структурным формулам.

Пример краткой формулы для этанола:

Авторы

  • Жан Ким (UCD), Кристина Боннетт (UCD)
.

Структурные формулы

Шестой элемент периодической таблицы, углерод, имеет электронную конфигурацию 1 с 2 2 с 2 2 п. 2 и, таким образом, имеет четыре валентных электрона на незаполненных орбиталях своей второй электронной оболочки. Чтобы заполнить эти орбитали до стабильного набора из восьми валентных электронов, один атом углерода может делить электроны с двумя, тремя или даже четырьмя другими атомами. Ни один другой элемент не образует таких прочных связей с таким количеством других атомов, как углерод.Более того, несколько атомов углерода легко связываются вместе одинарными, двойными или тройными связями. Эти факторы делают элемент номер 6 уникальным во всей периодической таблице. Количество соединений на основе углерода во много раз превышает общее количество соединений без углерода.

Все виды жизни основаны на углеродных соединениях, поэтому изучение химии углерода называется органической химией. Однако вы должны понимать, что органические соединения не обязательно происходят из растений и животных.Сотни тысяч из них синтезировано (построено) в лаборатории из более простых веществ.

На рисунке 1 изображен пропан, одно из простейших органических соединений:

Рис. 1. Структурная формула пропана.

Это представление называется структурной формулой , в которой линии изображают две электронные связи между атомами. Посмотрите на структуру пропана и заметьте, что четыре связи с каждым углеродом завершают свои валентные орбитали с восемью электронами.

На диаграмме пропана наиболее важной особенностью является цепочка из трех атомов углерода. Такая углерод-углеродная связь - это то, что порождает невероятное разнообразие органических соединений. Эта связь атомов углерода может продолжаться без ограничений. Подобно тому, как пропан имеет 3 связанных углерода, вы можете представить себе органические соединения с 4, 5 или 500 атомами углерода в обширной цепи или сети.

Структурная формула пропана показывает три осевых атома углерода и восемь периферийных атомов водорода. Состав пропана можно более компактно представить как C 3 H 8 .Это представление представляет собой молекулярную формулу . Такая формула не говорит напрямую, как различные атомы связаны между собой.

Сравните два разных соединения, которые имеют четыре связанных атома углерода. См. Рисунок 2.

Хотя эти два соединения имеют одинаковую молекулярную формулу (и, следовательно, имеют идентичный химический состав), их структурные формулы показывают различие в способе сборки четырех атомов углерода. Структура так же важна, как и состав в органической химии .

Две разновидности C 4 H 10 называются изомерами, что означает, что они имеют одинаковый состав, но разную структуру. Структура влияет как на физические свойства, так и на химическую активность изомеров. В примере изомеров C 4 H 10 оба существуют в виде газов при комнатной температуре, но они могут легко конденсироваться в жидкости путем охлаждения или сжатия. Две жидкости имеют разную температуру кипения. См. Таблицу 1.


Поведение при кипении соответствует их структуре.Самая длинная углеродная цепь в бутане состоит из четырех атомов, тогда как самая длинная такая цепь в изобутане состоит всего из трех атомов. Более компактные молекулы изобутана легче выходят из жидкости, поэтому более летучий изобутан имеет более низкую температуру кипения.

Химики часто пишут сжатые структурные формулы, в которых опускаются углерод-водородные связи, как показано на рисунке 3.

Рисунок 3. Краткие структурные формулы.

Обратите внимание, что эти сжатые структурные формулы по-прежнему демонстрируют структуру углерод-углеродных связей, необходимую для различения структурных изомеров.

,

Понимание названий органических соединений

Если бы вам пришлось назвать это самостоятельно:

Как узнать, в каком порядке писать разные алкильные группы в начале имени? По соглашению вы пишете их в алфавитном порядке - следовательно, этил идет перед метилом, который, в свою очередь, идет перед пропилом.

 

Циклоалканы

В циклоалкане атомы углерода объединены в кольцо - отсюда цикло .

Пример: Напишите структурную формулу для циклогексана .

гексан показывает 6 атомов углерода без двойных связей углерод-углерод. cyclo показывает, что они находятся в кольце. Если вытянуть кольцо и ввести нужное количество атомов водорода, чтобы удовлетворить требованиям связывания атомов углерода, получим:

 

Алкены

Пример 1: Напишите структурную формулу для пропена .

prop считает 3 атома углерода в самой длинной цепочке. en сообщает вам, что существует двойная связь углерод-углерод. Это означает, что углеродный скелет выглядит так:

Ввод водорода дает:

Пример 2: Напишите структурную формулу для but-1-ene .

но насчитывает 4 атома углерода в самой длинной цепочке, а en сообщает вам, что существует двойная связь углерод-углерод.Число в названии указывает, где начинается двойная связь .

В приведенном выше примере с пропеном номер не нужен, потому что двойная связь должна начинаться на одном из концевых атомов углерода. В случае бутена, однако, двойная связь может находиться либо в конце цепи, либо в середине - поэтому название должно кодировать ее положение.

Карбоновый каркас:

А полная структура:

Между прочим, вы с таким же успехом могли бы решить, что правый углерод - это углерод номер 1, и нарисовать структуру следующим образом:

Пример 3: Напишите структурную формулу для 3-метилгекс-2-ена .

Самая длинная цепь состоит из 6 атомов углерода ( hex ) с двойной связью, начинающейся со второй ( -2-en ).

Но на этот раз к цепи у атома углерода номер 3 присоединена метильная группа, что дает основную структуру:

Добавление атомов водорода дает окончательную структуру:

Будьте очень осторожны, считая связи вокруг каждого атома углерода, когда вы вводите атомы водорода.На этот раз было бы очень легко сделать ошибку, написав H после третьего углерода, но это дало бы этому углероду всего 5 связей.

 

Соединения, содержащие галогены

Пример 1: Напишите структурную формулу для 1,1,1-трихлорэтана .

Это двухуглеродная цепь ( eth ) без двойных связей ( и ). Все три атома хлора находятся на первом атоме углерода.

Пример 2: Напишите структурную формулу для 2-бром-2-метилпропана .

Сначала разберитесь с карбоновым каркасом. Это трехуглеродная цепь без двойных связей и метильная группа на втором атоме углерода.

Изобразите атом брома, который также находится на втором углероде.

И, наконец, вставьте атомы водорода.

Если бы вам пришлось назвать это самостоятельно:

Обратите внимание, что вся углеводородная часть имени написана вместе - как метилпропан - перед тем, как вы начнете добавлять что-либо еще к имени.

Пример 2: Напишите структурную формулу для 1-йод-3-метилпент-2-ена .

На этот раз самая длинная цепь состоит из 5 атомов углерода ( , ), но имеет двойную связь, начинающуюся с атома углерода номер 2. На атоме углерода номер 3 также есть метильная группа.

Теперь нарисуйте йод на углероде номер 1.

Приводим окончательную структуру:

, ,
Формула Кекуле Конденсированная формула Сокращенная формула

Смотрите также